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贝蒂加成(Betti Reaction)

2025-08-31 12:19

酰与芳香醛和伯衍生物作用想得到 α-氨基苯甲酰类。这个质子化可以视为苯酰的Mannich质子化。

基本文献 .Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900 , 30 II , 301. Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1903 , 33 II , 2. Pirrone, F. Gazz. Chim. Ital. 1936 , 66 , 518. Pirrone, F. Gazz. Chim. Ital. 1937 , 67 , 529. Phillips, J. P. Chem. Rev. 1956 , 56 , 271. DOI: 10.1021/cr50008a003 Phillips, J. P.; Barrall, E. M. J. Org. Chem. 1956 , 21 , 692. DOI:10.1021/jo01112a606 合作开发发展史

1900年西班牙的植物学家Betti在做2-萘酰与吡啶、衍生物混质子化的时候,想得到了3个质子化物加成的副产物。2-萘酰在质子化中充作一个亲核剂的作用,用到苯酰类作为质子化的该类质子化被称为Betti Reaction。而聚合的副产物也被称做Betti碱。

二茂铁 质子化实例

构型衍生物作为质子化质子化的实例[1]

实验步骤

Batti Base的还原[1]

在氧气保护下,2-萘酰 (0.72 g, 5.0 mmol),吡啶 (0.64 g, 6.00 mmol)、(R)-(+)-1-安非他命 (0.64 g, 5.25 mmol)的混60°C搅拌8足足。用TLC以及1H NMR监测质子化的完成。质子化聚合(R,R)体副产物(44% at 2 足足)—>(98% at 8 足足),终究聚合结晶状固体。混物在固体用EtOH (5 mL)洗净(trituration)。屏蔽想得到的白色结晶再次用EtOH(3 mL)洗净。想得到的白色固体最终用乙酸乙酯/己烷重结晶,想得到 (R,R)-副产物 (1.64 g, 4.65 mmol, 収叛将93%).

实验技巧 参考文献

转自“化学自由空间”

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